Im August 1961 wurde das 220 SEb Cabriolet vorgestellt, das bis auf das fehlende Dach und die erforderlichen Karosserieversteifungen in allen Einzelheiten dem Coupé entsprach. Die elegante und repräsentative Neukonstruktion trat die Nachfolge des bereits seit Oktober 1960 nicht mehr produzierten Cabriolets der Baureihe 128 an.
Ein halbes Jahr später debütierten auf dem Genfer Automobil-Salon die Typen 300 SE Coupé und 300 SE Cabriolet, die gewissermaßen durch einen Griff in den Baukasten entstanden waren. Die Karosserie der entsprechenden 220 SEb-Varianten hatte man mit zusätzlichen Zierelementen versehen und mit der Technik des Typs 300 SE kombiniert. Dementsprechend waren die neuen Exklusivmodelle, die wie die zugrundeliegende Limousine der Baureihe 112 angehörten, mit einer ganzen Reihe technischer Besonderheiten ausgestattet. Zur Grundausstattung gehörten 3,0-l-Leichtmetallmotor, 4-Gang-Automatikgetriebe, Servolenkung, Luftfederung sowie eine Zweikreisbremsanlage mit Scheibenbremsen an Vorder- und Hinterrädern. Der zusätzliche Chromschmuck umfaßte eine von den Scheinwerfern bis zu den Heckleuchten durchgehende Chromleiste in der Längssicke sowie ausgeprägte Zierleisten an den vorderen und hinteren Radläufen.
Ab März 1963 waren 300 SE Coupé und Cabriolet wie die Limousine auf Wunsch auch mit 4-Gang-Schaltgetriebe lieferbar; der Listenpreis reduzierte sich in diesem Fall um 1.400,- DM. Im Januar 1964 wurde die Motorleistung auf 170 PS erhöht; die Fahrleistungen konnten dadurch verbessert werden. Ermöglicht wurde diese Leistungssteigerung durch die Umstellung der Einspritzanlage auf eine Sechsstempel-Einspritzpumpe.
Eine Sonderausführung des 300 SE Coupés entstand 1962 als Einzelanfertigung in der Versuchsabteilung. Der hintere Dachabschluß mit der Heckscheibe wurde entfernt und durch ein versenkbares Klappverdeck ersetzt. Das Resultat dieser Änderung war ein Landaulet, das von Entwicklungsvorstand Prof. Nallinger einige Jahre gefahren wurde. Über den Verbleib und das weitere Schicksal dieses interessanten Einzelstücks ist leider nichts bekannt.
Als im August 1965 die "Heckflossen"-Limousinen der Typen 220 Sb, 220 SEb und 300 SE von einer neu konstruierten Modellgeneration abgelöst wurden, blieben die Coupé- und Cabriolet-Varianten im Verkaufsprogramm. Die seit vier Jahren produzierten Exklusivmodelle wirkten auch neben den Limousinen der neuen Generation keineswegs überholt, so dass für eine kostspielige stilistische Überarbeitung oder gar Neuentwicklung der Kleinserien-Varianten kein Handlungsbedarf gegeben war. Einige Neuerungen, die man bei den neuen Limousinen eingeführt hatte, kamen nun allerdings auch den Coupés und Cabriolets zugute. Die beiden 2,2-l-Modelle erhielten den 150 PS starken 2,5-l-Motor des 250 SE und damit auch die entsprechende Typenbezeichnung. Darüber hinaus wurden sie, wie auch die 3,0-l-Modelle, mit den 14 Zoll-Rädern und den größer dimensionierten Scheibenbremsen der Baureihe 108 ausgerüstet. Neu war außerdem die hydropneumatische Ausgleichfeder an der Hinterachse, die bei den 2,5-l-Typen anstelle der seitherigen Schraubenfeder montiert war und das Niveau des Aufbaus unabhängig von der Beladung konstant hielt.
Im Januar 1968 debütierte der Typ 280 SE, der über einen neu entwickelten 2,8-l-Motor mit 160 PS verfügte und die Nachfolge des 250 SE antrat. Dieser Generationswechsel betraf nicht nur die Limousine, sondern auch die beiden zweitürigen Varianten. Abgesehen vom neuen Motor, waren bei Coupé und Cabriolet nur Detailänderungen zu verzeichnen; beide erhielten, wie die Limousine, flachere einteilige Radzierblenden mit integrierter Radkappe. Zum gleichen Zeitpunkt wie die 2,5-l-Modelle wurden auch die Typen 300 SE Coupé und Cabriolet aus der Produktion genommen. Ein direkter Nachfolger war zunächst nicht vorgesehen, erwies sich aber auch nicht unbedingt als notwendig, nachdem die 2,8-l-Varianten in der Motorleistung nur um 10 PS zurücklagen und wegen ihres erheblich geringeren Gewichts durchaus vergleichbare Fahrleistungen erreichten.
Im September 1969 wurde mit den Typen 280 SE 3.5 Coupé und Cabriolet eine deutlich leistungsstärkere Version vorgestellt. Der völlig neu entwickelte 3,5-l-V8-Motor mit 200 PS zeichnete sich durch besondere Laufruhe aus und ermöglichte sportwagenmäßige Fahrleistungen. Die neuen Modelle präsentierten sich, wie auch die weiterhin angebotenen 2,8-l-Varianten mit Sechszylindermotor, stilistisch leicht überarbeitet: Die Kühlermaske war niedriger und breiter geworden, und die Motorhaube hatte man nach vorn dementsprechend abgeflacht. Aufgrund dieses charakteristischen Merkmals werden die facegelifteten Coupés und Cabriolets von Insidern oft als "Flachkühler"-Modelle bezeichnet. Eine weitere Änderung betraf die Stoßstangen, die nun, wie bei den Limousinen, mit Gummileisten versehen waren. Äußerlich waren die Achtzylindermodelle von den modellgepflegten Sechszylindertypen nicht zu unterscheiden.
Im Mai 1971 endete die Produktion der 2,8-l-Coupés und -Cabriolets. Als zwei Monate später auch die Fertigung der Achtzylinder-Varianten eingestellt wurde, ging die mehr als 10 Jahre währende Ära der Coupés und Cabriolets der Baureihen 111 und 112 zu Ende. Insgesamt waren in Sindelfingen 28.918 Coupés und 7.013 Cabriolets entstanden. Zum exklusivsten Vertreter dieser Modellfamilie wurde das 300 SE Cabriolet mit 708 produzierten Einheiten, gefolgt vom 250 SE Cabriolet (954 Stück), dem 280 SE_3.5 Cabriolet (1.232 Stück) und dem 280 SE Cabriolet (1.390 Stück). Die höchste Produktionsstückzahl innerhalb der Modellfamilie erreichte das 220 SEb Coupé mit 14.173 Einheiten.
Als Nachfolger der Coupé-Modelle fungierte ab Februar 1972 der vier Monate zuvor präsentierte Typ 350 SLC, der konstruktiv allerdings nicht auf einer Limousine, sondern auf dem seit April 1971 produzierten SL-Modell basierte. Für die Cabriolet-Typen war auf längere Sicht kein Nachfolger vorgesehen; frischluftorientierte Mercedes-Fahrer mußten sich mit dem zweisitzigen SL begnügen.