Ende April 1998 präsentierte sich auf dem Turiner Automobilsalon ein aktualisiertes SL-Typenprogramm mit neuentwickelten Motoren und dezent überarbeitetem Design. Zu den wichtigsten Maßnahmen im Rahmen dieser Modellpflege gehörte die Einführung der neuen V-Motorengeneration mit sechs und acht Zylindern, die nun auch im SL die Reihensechszylinder der Baureihe M 104 und das V8-Aggregat der Baureihe M 119 ablöste. Dank Dreiventiltechnik und Doppelzündung verbrauchten die neuen Triebwerke bis zu zehn Prozent weniger Kraftstoff als die Vorgängermodelle und zeichneten sich außerdem durch sehr geringe Abgas-Emissionen aus. Das Leistungsspektrum reichte von 150 kW (204 PS) im SL 280 über 165 kW (224 PS) im SL 320 bis 225 kW (306 PS) im SL 500. Das Topmodell SL 600 verfügte auch weiterhin über den bewährten Zwölfzylindermotor M 120 mit 290 kW (394 PS). Der SL 60 AMG entfiel im Rahmen der Modellpflege und war seit Juni 1998 nicht mehr lieferbar.
Das Design des SL wurde nur wenig modifiziert; Ziel der dezenten stilistischen Retuschen war es, dem Sportwagen ein noch dynamischeres Aussehen zu verleihen. Erreicht wurde dies durch eine leicht veränderte Heckpartie, wo sich die nunmehr monochromatischen Deckgläser der Rückleuchten mit nur noch drei Stegen in weicherer Formgebung präsentieren. Eine neue ovale Endrohrblende der Auspuffanlage und eine Anpassung am Stoßfänger unterstrichen das sportliche Erscheinungsbild. Runde Formen dominierten auch bei den neuen Außenspiegeln, die dem SLK-Design angepaßt worden waren und das wichtigste äußere Erkennungsmerkmal der modellgepflegten Typen darstellten. Türgriffe und Karosserie-Anbauteile erschienen bei den neuen SL-Modellen hochglänzend in Wagenfarbe lackiert. Modifiziert wurden auch Größe und Design der Räder: Die modellgepflegten SL-Typen waren serienmäßig mit neugestalteten Fünfloch-Leichtmetallrädern und Reifen der Dimension 245/45 ZR 17 ausgerüstet.
Im Frühjahr 1999 ergänzten zwei besonders leistungsstarke AMG-Modelle die Typenpalette der Baureihe 129: Der SL 55 AMG war mit einem 260 kW (354 PS) starken V8-Motor ausgerüstet, während das V12-Aggregat des SL 73 AMG sogar 386 kW (525 PS) bei einem maximalen Drehmoment von 750 Nm mobilisierte. Die Höchstgeschwindigkeit der beiden Topmodelle war zwar ebenfalls elektronisch auf 250 km/h limitiert, die Begrenzung konnte auf Wunsch des Kunden aber auch aufgehoben werden.
Im August 1999 wurde das Elektronische Stabilitätsprogramm ESP auch bei den beiden Sechszylindertypen SL 280 und SL 320 Bestandteil der Serienausstattung. Zwei Jahre später, im Juli 2001, feierte der SL 500 als erstes Modell der neuen SL-Baureihe R 230 Weltpremiere. Im gleichen Monat lief im Werk Bremen das letzte von insgesamt 204 940 Exemplaren des R 129 vom Band. Damit war der erste in Bremen gebaute SL hinsichtlich der Gesamtstückzahl nicht ganz so erfolgreich wie sein Vorgänger, der mit 237 287 Fahrzeugen nach wie vor den Rekord hält; im Vergleich der durchschnittlichen Jahresproduktion liegt dagegen der R 129 mit etwa 16 500 Einheiten weit an der Spitze. Erfolgreichstes Modell der Baureihe R 129 wurde die mit dem Vierventil-V8-Motor M 119 ausgerüstete 5-l-Variante, von der im Zeitraum 1988 bis 1998 insgesamt 79 827 Exemplare entstanden. Die bei weitem seltenste Ausführung war der SL 280 mit V6-Motor, der ab 1998 als Einsteigermodell der Baureihe fungierte und nur 1704 mal vom Band lief.
