Im September 1988 wurde auf dem Pariser Automobil-Salon ein gründlich überarbeitetes Programm der Kompaktklasse vorgestellt, nachdem ein halbes Jahr zuvor das 1.000.000ste Fahrzeug der Baureihe 201 in Bremen vom Band gelaufen war. Im Vordergrund der Modellpflege hatten die stilistische Überarbeitung der Karosserie und die Neugestaltung des Innenraums gestanden. Auffälligstes Erkennungsmerkmal der modellgepflegten Typen waren die seitlichen Flankenschutz-Leisten mit integrierten Längsschweller-Verkleidungen, die man in ähnlicher Form bei den Coupés der Baureihe 124 eingeführt hatte. Bug- und Heckschürze waren nun weiter nach unten gezogen und mit voluminöseren Stoßfängern versehen, die dank neuer Trägerteile und geänderter Pralldämpfer eine höhere Energieaufnahme erlaubten. Mit der vom 190 E 2.6 übernommenen Bugschürze konnte der Auftrieb an der Vorderachse weiter reduziert werden. Die Luftabströmung am Wagenheck hatte man durch die geänderte Heckschürze optimiert. Eine weitere Verbesserung stellte der rechte Außenspiegel dar, der nun Bestandteil der Serienausstattung war. Der neu gestaltete Innenraum vermittelte einen behaglicheren und großzügigeren Eindruck und zeichnete sich durch eine größere Knie- und Kopffreiheit im Fond sowie verbesserte Sitze vorn und hinten aus.
Gleichzeitig mit den verbesserten Modellvarianten wurde der neue Typ 190 E 2.5-16 präsentiert, der den seit vier Jahren gebauten "Sechzehnventiler" mit 2,3-l-Motor ablöste. Das 2,5-l-Aggregat, das man aus dem Motor des Vorgängermodells durch Verlängerung des Kolbenhubs entwickelt hatte, mobilisierte mit Katalysator eine Höchstleistung von 195 PS - 25 PS mehr als sein Vorgänger. Äußerlich hatte sich am "Sechzehnventiler" nichts geändert, wenn man vom Typenschild, dem rechten Außenspiegel und zwei neuen Lackierungen absieht. Außer den beiden Lackierungen des Vorgängers standen nun auch die neuen Metallic-Farben "almandinrot" und "astralsilber" zur Wahl.
Der 190 E 2.5-16 bildete auch die Basis für die bei der Deutschen Tourenwagen-Meisterschaft (DTM) eingesetzten Rennsport-Tourenwagen der Gruppe A. Allerdings brachte der vorhandene Motor nicht die für Rennsport-Einsätze notwendigen Voraussetzungen mit: Er hatte nicht das richtige Bohrung/Hub-Verhältnis, war aufgrund seines langhubigen Charakters für sehr hohe Drehzahlen ungeeignet und bot keinen Raum für leistungssteigernde Maßnahmen. Es lag daher nahe, einen völlig neuen Motor mit dem gleichen Hubraum zu konstruieren. Innerhalb des FIA-Reglements wurde jedoch ein neuer Motor in einem homologierten Fahrzeug nur dann akzeptiert, wenn er im Rahmen der Weiterentwicklung in die Serie eingeht, und zwar mit mindestens 10 %igem Anteil.
Bei einem Gruppe-A-Wagen, von dem 5.000 Stück gebaut werden mußten, war es dementsprechend erforderlich, eine Auflage von mindestens 500 Einheiten mit dem neuen Motor auszurüsten. Nachdem mit dem 190 E 2.3-16 bereits ein homologiertes Basismodell vorhanden war, konnte dieser Weg nun beschritten werden. Als Ergebnis der Entwicklung wurde im März 1989 auf dem Genfer Automobil-Salon der Typ 190 E 2.5-16 Evolution präsentiert. Das neu konstruierte, drehzahlfeste 2,5-l-Kurzhub-Aggregat leistete in der Serienversion ebenfalls 195 PS, war aber für leistungssteigernde Maßnahmen vorbereitet. Im Hinblick auf den geplanten Rennsporteinsatz hatte man auch Fahrwerk und Bremsanlage modifiziert und war zu 16 Zoll-Rädern übergegangen. Die Änderungen an der Karosserie umfaßten einen markanten Bugflachspoiler, einen vergrößerten Heckflügel mit Dreieckkeil sowie größer dimensionierte Radhaus-Ausschnitte mit deutlichen Kotflügelverbreiterungen. Innerhalb von drei Monaten wurden genau 502 in "blauschwarz metallic" lackierte Exemplare gefertigt und über die Verkaufsorganisation an sportlich interessierte Kunden vertrieben.
Mit dem Typ 190 E 2.5-16 Evolution II konnte ein Jahr später, wiederum auf dem Genfer Automobil-Salon, eine weitere Entwicklungsstufe vorgestellt werden. Der Motor leistete jetzt 235 PS und erlaubte damit nochmals verbesserte Fahrleistungen. Fahrwerk und Bremsanlage hatte man im wesentlichen beibehalten, verwendet wurden aber nun 17 Zoll-Räder. Unübersehbar präsentierten sich die Karosserie-Modifikationen, die vor allem einer weiteren Verringerung des Luftwiderstands und der Erhöhung des Abtriebs an Vorder- und Hinterachse dienten. Neu gestaltet waren Front- und Heckstoßfänger mit integrierten Spoilern, ebenso die in die Karosserielinie integrierten Kotflügelverbreiterungen sowie der sehr ausgeprägte Heckflügel. Auch vom "Evo II" wurden innerhalb weniger Monate 502 Exemplare produziert, die wie ihr Vorgängermodell alle in "blauschwarz metallic" lackiert waren.
Im Rahmen der Initiative "Diesel '89" wurden seit Februar 1989 alle Pkw-Dieselmodelle mit überarbeiteten Motoren ausgerüstet, deren Partikelemission durch Verbesserung des Verbrennungsablaufs um 40 % reduziert werden konnte. Damit erfüllten die verbesserten Dieselmodelle auch ohne Rußfilter die strengen in den USA geltenden Partikelgrenzwerte und arbeiteten praktisch rauchfrei. Möglich geworden war dieser Fortschritt durch eine neu konstruierte Vorkammer mit Schrägeinspritzung, die eine effizientere Verbrennung gewährleistete. Zusätzlich hatten die Einspritzpumpen aller Diesel-Saugmotoren eine Höhenkorrekturdose erhalten, um die Emissionen auch bei Höhenbetrieb niedrig zu halten. Angenehmer Nebeneffekt der neuen Diesel-Technologie war eine Leistungssteigerung von 3 PS beim 190 D bzw. 4 PS beim 190 D 2.5. Die Diesel-Pkw mit Turbomotoren hatte man bereits im September 1988 mit einer vergleichbaren, auf die Belange aufgeladener Motoren abgestimmten Technik ausgestattet. Der 190 D 2.5 Turbo mobilisierte seither 126 PS. Noch weiter reduziert wurden die Schadstoffemissionen mit Hilfe einer aufwendigen Abgasreinigungsanlage, bei der man einen speziell für Dieselmotoren entwickelten Oxidationskatalysator mit einer sorgfältig abgestimmten Abgasrückführung kombiniert hatte. Dieses sehr effiziente System war ab Oktober 1990 für Diesel-Pkw mit Saugmotor, ein halbes Jahr später dann auch für die Typen mit Turbomotor als Sonderausstattung erhältlich.
Im Juni 1989 wurde das Ausstattungsangebot um das "Sportline"-Paket erweitert, das für alle Modelle der Baureihe mit Ausnahme des 190 E 2.5-16 auf Wunsch zur Verfügung stand. Die Sportline-Ausstattung umfaßte eine um 21 mm tiefergelegte Karosserie, straffer abgestimmte Federn und Stoßdämpfer, Leichtmetallräder der Dimension 7 Jx 15 mit Breitreifen im Format 205/55 R 15 sowie die Sitzanlage des "Sechzehnventilers".
Im März 1990 löste der Typ 190 E 1.8 mit neu entwickeltem 1,8-l-Einspritzmotor nach über sieben Jahren den vergaserbestückten Typ 190 ab. Nachdem gleichzeitig auch die Typen 200 und 200 T entfielen, bedeutete dies für Mercedes-Benz das Ende einer Epoche: Aus dem Inlands-Verkaufsprogramm waren nun auch die letzten Pkw-Modelle mit Vergasermotor verschwunden. Das neue 1,8-l-Aggregat, das mit Katalysator 109 PS leistete, hatte man aus dem 2,0-l-Motor des 190 E durch Verringerung des Kolbenhubs entwickelt. Beibehalten wurde die mechanisch-elektronisch gesteuerte Einspritzanlage Bosch KE-Jetronic.
Im Januar 1991 wurden die Kompaktklasse-Modelle im Rahmen einer Modellpflege nochmals verbessert. Alle Typen mit Ausnahme der Einsteigermodelle 190 D und 190 E 1.8 waren nun serienmäßig mit ABS sowie einer Mittelkonsole unter der Instrumententafel ausgestattet. Ein äußerlich sichtbares Erkennungsmerkmal der '91er Modelle stellten die in Wagenfarbe lackierten Außenspiegel-Gehäuse dar. Der 190 E, der nun 190 E 2.0 genannt wurde, hatte wie der 190 E 2.3 eine Leistungssteigerung von 3 kW bzw. 4 PS erfahren, die durch Verwendung einer widerstandsärmeren Abgasanlage ermöglicht worden war. Beide Typen verfügten jetzt wie das Sechszylindermodell über eine Doppelrohr-Auspuffanlage.
Im März 1992, als sich die Zeit der Baureihe 201 langsam ihrem Ende näherte, wurden auf Basis der Typen 190 E 1.8, 190 E 2.3 und 190 D 2.5 drei Sondermodelle vorgestellt, die das bestehende Ausstattungsangebot um drei moderne, jugendliche Varianten bereichern sollten und hinsichtlich Technik und Karosserie dem bewährten Standard entsprachen. Die von einem Team internationaler Mercedes-Benz Designerinnen gestalteten "Avantgarde"-Modelle überraschten durch ausgefallene Design-Merkmale, frische, modische Farben und die serienmäßige Ausstattung mit edlen Materialien. Der 190 E 1.8 AVANTGARDE ROSSO präsentierte sich, der Name läßt es vermuten, in kräftig roter Perlcolor-Lackierung, der 190 E 2.3 AVANTGARDE AZZURRO in kühlem Metallic-Blau und der 190 D 2.5 AVANTGARDE VERDE schließlich in dunkelgrün schimmerndem Perlcolor-Lack. Alle drei "Avantgarde"-Modelle wurden in einmaliger limitierter Auflage von insgesamt 4.600 Stück hergestellt.
Mehr als 10 Jahre nach der Markteinführung stellte das Werk Sindelfingen im Februar 1993 die Produktion der ersten Kompaktklasse-Generation ein. In Bremen wurden die 190er, hauptsächlich für den Export, noch bis August weitergebaut. Die Gesamtzahl von 1.879.629 produzierten Fahrzeugen dokumentiert in eindrucksvoller Weise den durchschlagenden Erfolg dieser für Mercedes-Benz neuen Produktlinie. Nachfolger wurden die im Mai 1993 präsentierten C-Klasse-Limousinen der Baureihe 202, deren Serienfertigung bereits im Februar/März angelaufen war.
