Im November 1968 wurden der internationalen Presse in Hockenheim die neuen Coupé-Modelle 250 C und 250 CE vorgestellt, mit denen das Typenprogramm der Baureihe 114/115 nach oben abgerundet wurde. Erstmals gab es nun auch in der Mittelklasse-Baureihe eine exklusive Coupé-Variante.
Das technische Grundkonzept und das Design der neuen Modelle war eng an die zugrundeliegenden Limousinen angelehnt. Hinsichtlich Fahrwerk, Antriebsstrang und Bodengruppe entsprachen die Coupés der 250er Limousine, und bis zur A-Säule war sogar die Karosserie der beiden Varianten identisch. Ab der A-Säule offenbarten sich dann deutliche Unterschiede: Das Coupé hatte eine flachere Frontscheibe und ein 45 mm niedrigeres Dach als die Limousine und war selbstverständlich ein Zweitürer. Die vorderen und hinteren Seitenscheiben waren rahmenlos und völlig versenkbar, und dank der fehlenden B-Säulen konnte eine durchgehende Freiluftzone nach klassischer Hardtop-Manier realisiert werden. Ein weiterer Unterschied zur Limousine war die längere, bis zu den Radausschnitten reichende hintere Stoßstange, mit der das optisch sehr lang erscheinende Heck harmonischer wirkte.
Unterstrichen wurde der sportlich-exklusive Charakter des Coupés durch die angebotenen Motorisierungsvarianten. Von der breiten Motorenpalette der Baureihe 114/115 kam mit dem 2,5-l-Sechszylinder nur das leistungsstärkste Aggregat auch im Coupé zum Einsatz. Neben der Vergaserversion, die - wie in der Limousine - 130 PS leistete, stand ein Einspritzer zur Verfügung, der ausschließlich dem Coupé vorbehalten blieb und eine Leistung von 150 PS aufwies.
Eine grundlegende Neuerung, die beim 250 CE als erstem Mercedes-Benz Serien-Pkw verwendet wurde, war die Bosch "D-Jetronic", eine elektronisch gesteuerte Kraftstoff-Einspritzanlage, mit der auf die seither übliche mechanisch geregelte Mehrstempel-Einspritzpumpe verzichtet werden konnte.
Im April 1972 wurden, gleichzeitig mit den Limousinen 280 und 280 E, auch die entsprechenden Coupé-Varianten 280 C und 280 CE, vorgestellt. Alle vier Modelle verfügten über einen neu konstruierten Sechszylindermotor mit zwei obenliegenden Nockenwellen. Im Coupé trat die Vergaserversion mit 160 PS die Nachfolge des 2,5-l-Einspritzers an, so dass der 250 CE zugunsten des 280 C aus der Produktion genommen wurde. Der 280 CE mit dem 185 PS starken Einspritzmotor erweiterte das Leistungsspektrum der Baureihe und wurde zum neuen Spitzenmodell.
Mit dem Erscheinen des 280 C und 280 CE erhielt auch der Typ 250 C einen 2,8-l-Motor, der schon vom Typ 280 S bekannt war, nun aber in leicht gedrosselter Ausführung mit 130 PS zum Einsatz kam. Die Exportausführung des 250 C für USA und Kanada war bereits seit Juli 1969, praktisch von Anfang an, mit diesem Motor ausgerüstet.